Юстиниан II взошел на византийский престол в 685 году, будучи шестнадцатилетним юношей. Несмотря на юный возраст, в нем рано проявилась доминирующая черта характера — беспощадная жестокость, которая вскоре сделала его предметом искренней ненависти подданных. Едва надев пурпурные одежды, новый василевс отказался от политики благоразумного мира с Халифатом. Стремясь к триумфам, он отправил в Армению армию под командованием полководца Леонтия. Это военное давление вынудило халифа Абд аль-Малика пойти на унизительное увеличение дани: отныне арабы были обязаны ежедневно выплачивать империи тысячу золотых монет, а также предоставлять одного раба и одного коня.
Пытаясь укрепить границы, Юстиниан затеял масштабные переселения народов. По условиям нового договора он вывел из Ливана маронитов, расселив их в Памфилии и на Пелопоннесе, а их двенадцатитысячное войско направил в Армению. В 689 и 690 годах василевс вел ожесточенные войны с болгарами, которые недавно закрепились на Дунае среди славянского населения. Захваченных славян Юстиниан массово переселял в Малую Азию, сформировав из них особый тридцатитысячный отряд.
Однако удача изменила ему в 692 году. Нарушив мир с арабами, Юстиниан столкнулся с ними в битве при Себастополисе в Киликии. Сражение обернулось катастрофой из-за измены части славянских отрядов, перешедших на сторону мусульман. В припадке ярости Юстиниан приказал перебить близ Никомедии даже тех славян, что остались ему верны. Следствием этого поражения стала потеря южной Армении, где поднял восстание Смбат VI Багратуни.
Внутренняя жизнь империи в этот период была не менее мрачной. Ненависть народа подпитывалась вымогательствами двух фаворитов императора: верховного логофета Феодота и императорского сакеллария Стефана. В церковной сфере Юстиниан созвал в 691–692 годах Трулльский (Пято-Шестой) собор. Его постановления, однако, не были признаны папой Сергием I, и все попытки василевса силой принудить понтифика к повиновению закончились ничем.
Чаша народного терпения переполнилась в 695 году. Всеобщей непопулярностью Юстиниана воспользовался полководец Леонтий. Бежав из тюрьмы, куда он был брошен подозрительным василевсом, Леонтий поднял жителей столицы. Захваченному Юстиниану прилюдно отрезали нос и язык, за что он получил прозвище Ринотмет («Отрезанный нос»), и отправили в ссылку в далекий Херсонес (Крым). Его одиозные фавориты, Стефан и Феодот, были казнены.
В ссылке Юстиниан не смирился. Даже когда Леонтия сменил Тиверий III, Ринотмет продолжал верить в свое предназначение. Гонимый видениями о возвращении власти, он бежал из Херсонеса в горную крепость Дорос, а затем к хазарам в Фанагорию на Таманском полуострове. Там он женился на сестре кагана Ибузира Глявана, принявшей имя Феодора. Чувствуя опасность со стороны Византии, каган попытался выдать зятя, но Юстиниан снова бежал — на этот раз к болгарам. В 705 году с огромным войском славян и болгар под предводительством хана Тервела он подошел к стенам Константинополя.
Вернув себе трон, Юстиниан II превратил свое второе правление в бесконечный акт мести. Свергнутые императоры Тиверий и Леонтий были публично обезглавлены, а патриарх Каллиник ослеплен и сослан в Рим. Своего союзника Тервела он щедро наградил, впервые в истории даровав варварскому вождю титул цезаря. Впрочем, этот союз был хрупким: уже в 708 году Юстиниан внезапно напал на Болгарию, но потерпел сокрушительное поражение от Тервела в битве при Анхиало.
Мстительность императора распространилась и на Италию. В 709 году он отправил карательную экспедицию под командованием стратига Феодора в Равенну, жители которой когда-то издевались над свергнутым василевсом. Знатных горожан вероломно захватили во время пира и убили в Константинополе, а епископу Феликсу выжгли глаза. Этот террор спровоцировал восстание в Равенне в 710/11 году, в ходе которого погиб экзарх Иоанн III Ризокоп, что фактически означало начало конца византийского влияния в Италии.
Пытаясь найти опору на Западе против лангобардов, Юстиниан пошел на сближение с папством. В 710 году папа Константин посетил Константинополь, где василевс встретил его с небывалыми почестями, даже облобызав ему ноги. Однако на восточных границах дела шли скверно: арабы захватили Мопсуестию и Тиану, а в 709 году вторглись во Фракию.
Последней роковой ошибкой Юстиниана стало решение покарать Херсонес за старые обиды. В Крым было послано войско, но солдаты, уставшие от тирании и безумных приказов, возмутились и провозгласили императором Филиппика Вардана. Пока Юстиниан собирал силы в Малой Азии, Филиппик овладел столицей и убил маленького сына императора, соправителя Тиверия.
Юстиниан снова обратился за помощью к Тервелу, но хан, видя безнадежность ситуации, прислал лишь небольшой отряд. В ноябре 711 года покинутый всеми император был захвачен и обезглавлен. Его тело бросили в море, а голову на пике возили по улицам Константинополя, после чего отправили в Рим и Равенну. В Равенне эту страшную весть встретили ликованием, видя в ней справедливое возмездие.
Со смертью Юстиниана II пресеклась великая династия Ираклия, а Византия погрузилась в двадцатилетний период кровавой анархии, который закончился лишь в 717 году с приходом к власти Льва III Исавра.
