Роберт Гвискар, был шестым сыном мелкого нормандского рыцаря Танкреда Отвиля, он прибыл в Южную Италию в 1046 году, когда его старшие братья уже успели добиться успеха. Однако, в отличие от них, Роберту пришлось начинать с нуля. Отвергнутый своим братом Дрого Апулийским, он два года провёл в качестве наёмника, что закалило его характер и дало ему прозвище «Гвискар», что в переводе с латинского означает «Хитрец». Это прозвище, как и его репутация, были заработаны в Калабрии, где он, по свидетельствам хронистов, демонстрировал невероятную хитрость и изворотливость в ходе грабительских набегов на византийские и монастырские земли.
Его военный талант проявился в битве при Чивитате 18 июня 1053 года, где нормандцы разгромили армию папы Льва IX и взяли его в плен, что значительно ускорило их продвижение в регионе. После смерти своего брата Онфруа в августе 1057 года Роберт, проигнорировав права своих племянников, был избран графом Апулии, что стало первым шагом к созданию его личного домена.
С 1057 года главной целью Роберта стало изгнание Византии из Южной Италии. Это был долгий и сложный процесс, занявший почти четырнадцать лет.
Вместе со своим младшим братом Рожером, Гвискар постепенно захватывал города, оставшиеся под византийским контролем. Кульминацией стал захват Реджо в 1060 году, где впервые были применены осадные машины. Завоеванные земли были разделены между братьями. Война в Апулии же шла с переменным успехом. Недовольство вассалов и финансовая поддержка Византии приводили к постоянным мятежам. Однако, в 1068 году, когда Византийская империя была отвлечена наступлением турок-сельджуков, Роберт смог без труда вернуть контроль над мятежными городами, оставив византийцам лишь последнюю крепость Бари.
С 5 августа 1068 года по 16 апреля 1071 года нормандцы осаждали Бари, впервые используя флот для морской блокады. Несмотря на попытки византийского флота прорвать блокаду, 16 апреля 1071 года жители Бари открыли ворота, и город пал. Это событие ознаменовало окончательное изгнание византийцев из региона.
В 1076 году Роберт осадил последнее независимое лангобардское княжество Салерно. Князь Гизульф II своим тираническим правлением и спекуляцией провизией спровоцировал восстание горожан, которые открыли ворота Гвискару 13 декабря 1076 года. Салерно, став новой столицей герцогства, было присоединено к владениям Роберта.
В 1059 году Папа Николай II, ища союзников против императора Генриха IV, даровал Роберту титул герцога Апулии, Калабрии и Сицилии. Этот акт не только легитимизировал его завоевания, но и освободил его от вассальной зависимости от Священной Римской империи. Папство, в свою очередь, получило в лице Гвискара могущественного защитника.
Однако отношения с папством не всегда были безоблачными. Папа Григорий VII дважды отлучал Роберта от церкви (в марте 1074 года и 3 марта 1078 года), недовольный его агрессивной политикой. Но перед лицом общей угрозы со стороны Генриха IV, который осадил Рим, папа был вынужден примириться с Гвискаром. 29 июня 1080 года в Чепрано был заключён новый союз, по условиям которого Роберт обязался прийти на помощь папе.
В 1081 году Роберт Гвискар, используя династические разногласия в Византии, начал масштабную экспедицию на Балканы. Его цель была грандиозной, а именно захватить Константинополь. Нормандский флот, возглавляемый его сыном Боэмундом, разбил византийские и венецианские силы в битве при Диррахии 18 октября 1081 года. Это победа открыла ему путь вглубь Балкан.
Однако, в 1082 году, новости о мятеже в Апулии и наступлении Генриха IV на Рим вынудили Роберта прервать свою победоносную кампанию. В 1084 году он, с армией, подошёл к Риму, освободил осажденного папу Григория VII, а затем отдал город своим войскам на разграбление. Пожар, устроенный нормандцами 27 мая 1084 года, стал одним из самых разрушительных в истории Вечного города.
Вернувшись на Балканы в 1084 году, чтобы продолжить войну против Византии, Роберт Гвискар столкнулся с эпидемией, которая ослабила его армию и заразила его самого. Он умер от болезни 17 июля 1085 года на острове Кефалиния. Его тело было перевезено в Италию и похоронено в церкви Святой Троицы в Венозе.
