Болеслав родился в семье Мешко I и чешской княжны Дубравки, однако точная дата его появления на свет до сих пор остается предметом исторических дискуссий. Малопольские анналы указывают на 967 год, в то время как другие источники, основываясь на его «Эпитафии», отодвигают эту дату к 965 или 966 году. Столь же спорным остается вопрос, был ли Болеслав рожден до или после официального крещения его отца. Тем не менее, достоверно известно, что сам он был крещен вскоре после рождения.
В раннем детстве Болеслав прошел через сакральную церемонию пострижения, после чего локон его волос был отправлен в Рим — этот жест Мешко I был призван отдать наследника под защиту Святого Престола. Юность князя была полна дипломатических сложностей: существуют версии, что он провел значительное время при дворе императора Оттона I, выступая то ли в роли почетного гостя, то ли в качестве заложника, гарантирующего лояльность Польши империи. Эти годы в Германии, несомненно, закалили характер будущего короля и дали ему глубокое понимание европейской политики.
После смерти Мешко I 25 мая 992 года польское государство оказалось под угрозой дробления. Отец оставил страну разделенной на уделы, что создавало почву для междоусобиц. Однако Болеслав, проявив то, что хронист Титмар Мерзебургский назвал «лисьей хитростью», быстро взял ситуацию под контроль. Он изгнал из страны свою мачеху Оду и сводных братьев, а аристократов Одылена и Пшибивоя, поддержавших оппозицию, приказал ослепить. К концу 995 года Болеслав стал единоличным и неоспоримым правителем Польши.
Укрепив внутреннюю власть, он начал чеканить собственную монету, на которой иногда упоминал святого Вацлава, подчеркивая свои родственные связи с чешской династией. В этот период он активно помогал империи в борьбе с полабскими славянами, что позволило ему наладить личный контакт с молодым и мечтательным императором Оттоном III.
Важнейший поворот в судьбе Польши произошел благодаря дружбе Болеслава с пражским епископом Адальбертом (Войцехом). Когда Адальберт был изгнан из Чехии, Болеслав дал ему приют, а весной 997 года поддержал его миссию к язычникам-пруссам. 23 апреля 997 года Адальберт принял мученическую смерть. Болеслав выкупил его останки, заплатив пруссам золотом столько, сколько весило само тело епископа, и торжественно захоронил его в Гнезно.
Канонизация Адальберта в 999 году превратила Гнезно в центр общеевропейского паломничества. В 1000 году император Оттон III прибыл в Польшу, чтобы поклониться мощам святого. Этот визит, вошедший в историю как Гнезненский съезд, стал триумфом Болеслава. Император признал Польшу равным партнером Империи, возложил свою корону на голову Болеслава и подарил ему копье святого Маврикия. Было учреждено Гнезненское архиепископство, что дало польской церкви независимость от немецких иерархов.
Золотой век сотрудничества с Империей закончился со смертью Оттона III в 1002 году. Новый король Германии Генрих II не разделял идей равенства. Воспользовавшись хаосом при смене власти, Болеслав захватил Лужицу, Мейсен и земли мильчан. Конфликт обострился после того, как в 1003 году Болеслав на год захватил чешский престол, провозгласив себя князем Чехии и ослепив своего соперника Болеслава III Рыжего.
Началась череда затяжных и кровопролитных войн (1004, 1005, 1010, 1015, 1017 годы). Болеслав проявил себя как выдающийся стратег, успешно используя тактику изматывания противника и обороны крепостей, таких как Глогау и Нимпч. Даже когда немецкие войска доходили до стен Познани, Болеслав умудрялся заключать выгодные перемирия. Финалом этой борьбы стал Баутценский мир 30 января 1018 года, по которому за Польшей окончательно закрепились Лужица и земли мильчан. В залог прочного мира Болеслав взял в жены Оду, дочь маркграфа Эккехарда Мейсенского.
Едва завершив войну на западе, Болеслав обратил взор на восток. Его целью было восстановление на престоле зятя, Святополка Владимировича (Окаянного), и возвращение Червенских городов. Летом 1018 года объединенное войско поляков, немцев, венгров и печенегов двинулось на Киев.
На Западном Буге Болеслав наголову разбил войско Ярослава Мудрого. 14 августа 1018 года польские войска триумфально вступили в Киев. Согласно легенде, Болеслав ударил своим мечом (получившим позже название «Щербец») о Золотые ворота Киева в знак победы. Уходя из города, князь увез с собой огромные богатства, множество пленных и сестру Ярослава, Предславу. Важнейшим итогом похода стало возвращение Червенских городов в состав Польши.
Последние годы жизни Болеслава были омрачены внутренними трудностями, однако именно они принесли ему высший титул. В 1025 году, незадолго до своей кончины, Болеслав I был официально коронован как первый король Польши. Это закрепило статус страны как полностью суверенного королевства.
Современники описывали Болеслава как человека огромной воли и физической силы (хотя в старости он стал очень тучен). Он был «смыслен» и хитер, обладал способностью видеть на десятилетия вперед. Болеслав I Храбрый оставил после себя единое, централизованное государство с мощной армией и независимой церковью. Его правление стало тем фундаментом, на котором польская нация смогла выстоять в грядущие века испытаний.
