В 1360-е годы в Северо-Восточной Руси происходило стремительное усиление Московского княжества под властью Дмитрия Ивановича, в то время как в Золотой Орде набирал силу темник Мамай. Усиление Мамая отчасти было обусловлено успехами русских князей в борьбе с его противниками, в 1365 году они одержали победу над Тагаем у Шишевского леса, а в 1367 году над Булат-Тимуром на реке Пьяне. Поход на среднюю Волгу в 1370 году также способствовал консолидации Орды под властью Мамая.
Переломным моментом в отношениях между Москвой и Ордой стал 1371 год. Мамай передал ярлык на великое владимирское княжение Михаилу Александровичу Тверскому, пытаясь ослабить позиции Москвы. В ответ на это Дмитрий Иванович сделал решительное заявление послу Мамая Ачихоже: «К ярлыку не еду, князя Михаила на княжение в землю владимирскую не пущу, а тебе, послу, путь чист». Этот вызов стал открытым разрывом с Ордой. Эскалация конфликта продолжилась в 1374 и 1375 году, когда в Нижнем Новгороде по приказу князя были перебиты послы Мамая во главе с мурзой Сарайкой, который затем был убит при попытке к бегству. Весной 1376 года русское войско под командованием Д. М. Боброка-Волынского вторглось на среднюю Волгу, обложив ставленников Мамая данью в 5000 рублей.
В 1377 году хан Синей Орды Арапша, союзник Мамая, разорил Новосильское княжество, а затем на реке Пьяне разгромил московско-суздальское войско, которое не успело подготовиться к битве. После этого были разорены Нижегородское и Рязанское княжества. Однако в 1378 году Мамай потерпел сокрушительное поражение на реке Вожа, где его войско под командованием мурзы Бегича было разбито русскими. Несмотря на то, что после этого Мамай вновь разорил Рязанское княжество, его позиции на нижней Волге ослабли из-за наступления Тохтамыша.
В то же время, великий князь литовский Ягайло действовал в союзе с Мамаем против Москвы. В ответ на это, в 1374 году, Дмитрий созвал съезд в Переславле-Залесском для формирования антиордынской коалиции. После смерти литовского князя Ольгерда в 1377 году между его наследниками разгорелась междоусобная борьба, что привело к тому, что его сыновья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи перешли на московскую службу, укрепив силы Дмитрия Донского.
В 1380 году о союзе Мамая с Ягайло и Олегом Рязанским князь Дмитрий узнал от посла Захария Тютчева. В ответ были немедленно отправлены гонцы для сбора войск, а затем две сторожи для разведки. Информация о союзе и примерном времени вторжения, осенью, подтвердилась. Согласно «Житию Сергия Радонежского» (1417 г.), Дмитрий Иванович получил благословение на битву от преподобного Сергия Радонежского, что имело огромное духовное и символическое значение.
Сбор русских войск был назначен в Коломне на 15 августа 1380 года. Ядро войска выступило из Москвы тремя частями: двор самого Дмитрия, полки его двоюродного брата Владимира Андреевича Серпуховского и полки белозерских князей. В Коломне был сформирован первичный боевой порядок: Дмитрий возглавил большой полк, Владимир Андреевич с ярославцами полк правой руки, а Глеб Брянский полк левой руки. Передовой полк состоял из коломенцев.
Формальным поводом к битве стал отказ Дмитрия увеличить выплату дани до прежних размеров. Мамай рассчитывал, что Дмитрий не рискнёт выводить войска за Оку, но князь принял смелое решение. 26 августа он стремительно переправил войско через Оку в рязанские пределы, двигаясь к Дону не кратчайшим путём, а по дуге, чтобы избежать встречи с Ягайло. Он приказал не трогать рязанцев, чтобы не провоцировать их князя, Олега. На пути к Дону к русскому войску присоединились полки литовских князей Андрея и Дмитрия Ольгердовичей.
Оценка численности войск до сих пор остаётся предметом споров. Русские летописи приводят сильно преувеличенные цифры от 100 до 400 тысяч человек. Современные историки, основываясь на данных о мобилизационном потенциале и логистике, считают, что русское войско насчитывало примерно 20-30 тысяч воинов. Войско Мамая, состоявшее не только из татар, но и из наёмников, таких как генуэзцы, черкесы и ясы, оценивается в 30-50 тысяч человек.
Чтобы исключить отступление и навязать Мамаю решающее сражение до подхода его союзников, русские войска перешли на правый берег Дона и уничтожили за собой мосты. Вечером 7 сентября русские войска выстроились в боевые порядки: Большой полк в центре, полк правой руки под командованием Андрея Ольгердовича и полк левой руки. Впереди стоял сторожевой полк, а в дубраве, вверх по Дону, был размещён засадный полк во главе с Владимиром Андреевичем и Дмитрием Боброком-Волынским.
Утро 8 сентября было туманным. Битва началась около полудня с легендарного поединка инока Александра Пересвета и татарина Челубея, в котором оба погибли.
Основной удар Мамай направил на русский полк левой руки, который не выдержал натиска и начал отступать к реке Непрядве. В этот критический момент, когда ордынцы, преследуя отступающих, подставили свой тыл, воевода Боброк отдал приказ засадному полку вступить в бой. Внезапный удар конницы из засады с тыла стал решающим. Татарская конница была загнана в реку и полностью разбита. Мамай, наблюдавший за ходом битвы с холма, бежал с малыми силами, как только увидел удар засадного полка.
Русские войска преследовали отступающих татар на протяжении 50 вёрст до реки Красивой Мечи. После битвы, в течение нескольких дней, с 9 по 16 сентября, хоронили павших. Тело инока Александра Пересвета было погребено в храме Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Симонове. За эту великую победу народ прозвал Дмитрия Донским, а Владимира Храбрым. Существует легенда, что князь получил в дар от казаков икону, которая впоследствии стала известна как Донская икона Божией Матери.
Несмотря на триумф, победу на Куликовом поле не удалось закрепить полным разгромом Орды. Дмитрий отказался от выплаты дани, что спровоцировало ответный поход Тохтамыша на Москву в 1382 году. Город был сожжён, и Дмитрий был вынужден вновь признать свою зависимость.
Однако Куликовская битва имела далеко идущие политические последствия. В 1389 году Дмитрий впервые передал великое княжество своему сыну Василию I по завещанию, без ханского ярлыка. Это стало важным шагом к обретению независимости. Владимирское великое княжество навсегда стало наследственным владением московских князей, что покончило с междоусобной борьбой за великокняжеский стол и способствовало постепенному объединению русских земель.
