Стефан Радослав появился на свет в 1192 году, став первенцем в семье великого сербского правителя Стефана Неманича (будущего Первовенчанного) и утонченной византийской принцессы Евдокии. С самого рождения в его жилах текла кровь могущественных Неманичей и гордых византийских императоров. Однако детство наследника пришлось на период ожесточенных политических бурь.
Спустя девять лет после рождения Радослава, в 1201 году, его отец, ища политической выгоды и стремясь сблизиться с Папой Римским, пошел на демонстративный, скандальный разрыв с Византией. Мать Радослава, Евдокия, была изгнана и отправлена обратно в Константинополь. В качестве предлога для расторжения брака её публично обвинили в супружеских изменах и даже в том, что она якобы страдает чесоткой. Константинопольский двор, впрочем, не придал этому оскорбительному жесту политического значения и просто счел брак расторгнутым. Оставшись без матери, юный Радослав, тем не менее, впитал её наследие, всю жизнь испытывая глубочайшую тягу к византийской культуре и традициям.
Шли годы, и геополитический вектор Сербии вновь изменился. Вскоре после своей долгожданной коронации в 1217 году, Стефан Первовенчанный осознал необходимость возвращения к прежней политической линии — опоре на православные державы Балкан. Дипломатический мост был переброшен к набирающему силу Эпирскому царству. В рамках этого союза правитель Эпира, амбициозный Феодор Комнин Дука, выдал свою дочь Анну замуж за Стефана Радослава, тем самым крепко привязав наследника сербского престола к своей орбите.
В 1228 году король Стефан Первовенчанный скончался. Престол по праву первородства перешел к Радославу, чья торжественная коронация состоялась в духовном центре Сербии — знаменитом монастыре Жича.
Однако с первых же дней своего правления новый король продемонстрировал, что его сердце принадлежит не Сербии. Радослав полностью попал под колоссальное влияние своего властного тестя Феодора Комнина Дуки и своей супруги Анны. Огромную роль в этом сыграло византийское воспитание, заложенное матерью. Как тонко подмечает сербский историк Желько Файфрич, Радослав гораздо больше гордился своей принадлежностью к древней династии византийских императоров, нежели происхождением от славного сербского рода Неманичей.
Эта культурная пропасть быстро начала раздражать гордое сербское дворянство (властелу). Эллинофилия короля принимала формы, оскорбительные для национального самосознания: на официальных государственных грамотах Радослав подписывался фамилией матери — «Дука», а новые сербские монеты чеканились с надписями исключительно на греческом, а не на сербском языке. Зависимость короля от воли тестя и жены оттолкнула от него элиту, но сам Радослав не замечал угрозы. Находясь под могущественным покровительством эпирского деспота, он пребывал в иллюзии полной безопасности.
Положение Радослава действительно казалось незыблемым ровно до тех пор, пока Феодор Комнин Дука сохранял свою военную и политическую мощь. Но история Балкан безжалостна к тем, кто опирается лишь на чужие штыки. В 1230 году разразилась геополитическая катастрофа: в грандиозной битве при Клокотнице армия Эпира была наголову разбита болгарским царем Иваном II Асенем. Непобедимый тесть Радослава оказался в болгарском плену.
С падением Феодора Комнина позиции сербского короля мгновенно и критически ослабли. Утратив внешнюю опору, он остался один на один с недовольной сербской знатью. Зреющее годами недовольство выплеснулось наружу в 1233 году, когда несколько влиятельных дворянских родов подняли открытое восстание. Как свидетельствует средневековый биограф Феодосий, знать окончательно отказала Радославу в поддержке, перейдя на сторону его младшего брата — молодого и амбициозного Владислава.
Осенью того же 1233 года Радослав, спасая свою жизнь, был вынужден в спешке бежать из родной страны. Начались горькие скитания свергнутого монарха, отчаянно пытавшегося вернуть корону. Сначала он обратил свой взор к богатому торговому городу Рагузе (Дубровнику). Радослав пообещал наместнику города щедрые торговые привилегии в обмен на военную и политическую поддержку. Но его брат Владислав действовал на упреждение: он начал открыто угрожать Рагузе, вынудив город отказать беглецу.
Радослав обратился за помощью к боснийскому бану Матею Нинославу, но и эта дипломатическая миссия потерпела крах. Последней надеждой стал Диррахий (современный Дуррес), где правил Мануил Комнин. Но и там изгнанный король Сербии не получил ожидаемой поддержки, оказавшись в полной изоляции.
В этот критический момент, когда Сербия стояла на пороге масштабной братоубийственной войны, в дело вмешался архиепископ Савва (младший брат покойного Стефана Первовенчанного и дядя обоих враждующих братьев). Личные симпатии Саввы, как законника, скорее всего, находились на стороне Радослава. Однако, как мудрый государственный муж, Савва понимал: полномасштабная война за трон обескровит и погубит страну. Ради сохранения Сербии он принял прагматичное решение и предпринял меры для легитимации власти Владислава, короновав его.
Чтобы окончательно закрепить позиции нового короля на международной арене, во многом благодаря личным дипломатическим усилиям Саввы, Владислав взял в жены дочь могущественного болгарского царя Ивана II Асеня — того самого, что сокрушил тестя Радослава. Сразу после этого Савва, посчитав свой земной долг выполненным, отказался от сана архиепископа, передав его своему преданному ученику Арсению.
Тем временем Радослав, сломленный скитаниями и осознавший тщетность борьбы, связался с Саввой. Он выразил желание вернуться на родину, официально заявив о полном отказе от претензий на престол. Савва, стремясь защитить племянника от возможной расправы со стороны Владислава, нашел единственный верный выход. Как пишет Феодосий, Савва постриг бывшего короля в монахи, дав ему новое, духовное имя — Йован.
Точные условия мирного соглашения между царствующим Владиславом и смирившимся Радославом остались тайной для истории. Однако, по обоснованному предположению историка Желько Файфрича, Радослав сдержал слово и больше никогда не плел интриг против брата. Существует вероятность, что Владислав, проявив милосердие, даже доверил бывшему королю управление небольшой частью страны.
Свой последний, наполненный молитвами и покоем год жизни бывший правитель, некогда грезивший византийским величием, провел в стенах священного сербского монастыря Студеница, где и обрел свой последний приют, оставшись в истории как король, потерявший корону из-за любви к чужой культуре.
