Личность Ягайло окутана тайнами с самого рождения. Историки до сих пор спорят о дате его появления на свет, называя диапазон от 1351 до 1362 года. Будучи сыном великого князя Ольгерда и тверской княжны Юлиании, он рос в атмосфере многовластия и постоянных войн. Несмотря на то, что в детстве он, вероятно, был крещен в православие под именем Иаков, до 1377 года его имя практически не фигурирует в летописях. Всё изменилось со смертью отца: став «любимым наследником», Ягайло вступил в жестокую борьбу за власть, которая определила судьбу всей Восточной Европы.
Начало его правления ознаменовалось конфликтами с братьями и потерей контроля над восточными землями — Волынью и Северщиной. В 1380 году Ягайло сделал ставку на союз с Мамаем против Москвы, однако поражение татар в Куликовской битве заставило его повернуть войска назад. Пока он маневрировал между Москвой и Ордой, внутри Литвы зрел заговор. В 1381 году его дядя Кейстут, сторонник антиордынского курса, сверг племянника. Но Ягайло проявил незаурядную политическую гибкость: уже в 1382 году при поддержке Тевтонского ордена он вернул себе трон. Кейстут закончил свои дни в Кревском замке — по одной версии, наложив на себя руки, по другой — будучи задушенным по приказу племянника. Эта кровавая распря посеяла семена долгой вражды с двоюродным братом Витовтом, который бежал к крестоносцам и начал войну против Ягайло.
К 1384 году Ягайло оказался в сложном положении, лавируя между предложениями Москвы (включавшими брак с дочерью Дмитрия Донского и принятие православия) и давлением Тевтонского ордена. Однако выбор был сделан в пользу Запада. 14 августа 1385 года была заключена Кревская уния — документ, навсегда изменивший карту Европы. Ягайло обязался крестить Литву в католичество, освободить польских пленных и жениться на юной королеве Ядвиге.
В феврале 1386 года в Кракове триумфально завершился переход литовского князя в новое качество: он принял крещение под именем Владислав, обвенчался с Ядвигой и был коронован. Хотя юридически он долгое время считался лишь супругом королевы, фактически Ягайло стал архитектором нового союза. В 1387 году он лично руководил христианизацией Литвы в Вильно, приказав гасить священные огни и вырубать священные рощи предков. Это вызвало глухое сопротивление, которое возглавил Витовт. Лишь Островское соглашение 1392 года позволило достичь компромисса: Витовт признавался пожизненным правителем Литвы, но оставался вассалом Ягайло.
Правление Ягайло было неразрывно связано с противостоянием Тевтонскому ордену. Крестоносцы, не желавшие признавать искренность крещения литовцев, продолжали экспансию. Конфликт обострился из-за Жемайтии и Добжинской земли. В 1404 году дело доходило до личных оскорблений: во время визита в Торунь короля якобы облили помоями из окна, что многие сочли подстроенной провокацией рыцарей.
Кульминацией противостояния стала «Великая война» 1409–1411 годов. 15 июля 1410 года на полях Грюнвальда сошлись объединенные силы Польши и Литвы против мощи Тевтонского ордена. Грюнвальдская битва стала сокрушительным ударом по крестоносцам: великий магистр Ульрих фон Юнгинген пал, а мощь ордена была подорвана навсегда. И хотя последовавший в 1411 году Торуньский мир не принес союзникам всех желаемых земель, он ознаменовал начало конца тевтонского господства на Балтике.
После смерти Ядвиги в 1399 году права Ягайло на престол пошатнулись, но были подтверждены советом. Чтобы упрочить свое положение, он последовательно вступал в браки с представительницами знатных родов, включая Анну Цельскую (внучку Казимира Великого) и, наконец, Софию Гольшанскую. Именно в четвертом браке, когда королю было уже далеко за шестьдесят, у него родились долгожданные сыновья. Это породило новую волну интриг: Витовт даже ставил под сомнение отцовство короля, что привело к громкому судебному разбирательству и оправданию королевы Софьи.
В последние десятилетия жизни Ягайло был вынужден идти на уступки шляхте, чтобы гарантировать право наследования своим сыновьям. Едлинский привилей 1430 года расширил права дворянства, но ослабил королевскую власть. Конец жизни короля был омрачен «Луцкой войной» со своим братом Свидригайло, который после смерти Витовта в 1430 году попытался разорвать унию с Польшей.
Жизнь Ягайло оборвалась в мае 1434 года, когда в Городке престарелый король отправился в лес послушать пение соловья, простудился и 1 июня скончался. Ему было около восьмидесяти лет. Основанная им династия Ягеллонов правила в Польше и Литве почти две сотни лет, создав одну из самых процветающих эпох в истории этих земель. Несмотря на неоднозначные оценки историков — от «человека слабого характера» в русской историографии до «мудрого стратега» в польской, — неоспоримым остается факт: Ягайло сумел соединить несовместимые миры и заложил фундамент для великой восточноевропейской державы.
