Кассандр родился в семье одного из самых могущественных людей Македонии — Антипатра, верного соратника Филиппа II. Его рождение датируют не позднее 354 года до н. э. Пока Александр покорял Азию, Кассандр оставался в Македонии, помогая отцу удерживать порядок в европейских владениях. В то время как его сверстники стяжали славу в битвах при Гранике и Гавгамелах, Кассандр постигал искусство управления и дипломатии в тени своего сурового родителя.
Их первая личная встреча с Александром в 324 году до н. э. в Вавилоне стала роковой. Кассандр прибыл туда, чтобы защитить отца от многочисленных обвинений в злоупотреблениях. Плутарх сохранил красочный эпизод: воспитанный в строгом эллинском духе, Кассандр не смог сдержать смеха, увидев варваров, распростертых ниц перед царем (обряд проскинезы). Разгневанный Александр схватил Кассандра за волосы и принялся бить его головой о стену.
Позже, когда Кассандр пытался логически опровергнуть обвинения против Антипатра, Александр едко заметил, что его «аристотелевы софизмы» дорого ему обойдутся, если вина отца подтвердится. Этот страх перед царем остался с Кассандром на всю жизнь: говорят, даже годы спустя, став правителем Македонии, он дрожал всем телом, увидев статую Александра. Неудивительно, что после смерти царя в 323 году до н. э. поползли слухи, будто именно Кассандр доставил в Вавилон яд, который его брат Иолла подмешал в кубок монарха.
После смерти Александра Кассандр получил под командование элитный отряд гипаспистов, но его амбиции были куда выше. Когда в 319 году до н. э. престарелый Антипатр умер, он оставил завещание, которое шокировало его сына. Регентом империи был назначен Полиперхон, а Кассандру досталась лишь роль хилиарха — второго лица в государстве.
Кассандр, обладавший твердой волей и хладнокровием, отказался быть вторым. Он бежал в Азию к Антигону Одноглазому, который снабдил его флотом и войском. Началась Вторая война диадохов. Кассандр действовал расчетливо: пока Полиперхон пытался привлечь греков обещаниями «свободы», Кассандр брал под контроль ключевые порты, включая афинскую Мунихию и Пирей. Его союз с олигархическими кругами Афин, где правителем стал Деметрий Фалерский, обеспечил ему надежный плацдарм в Греции.
Полиперхон же терпел неудачу за неудачей. Его осада Мегалополя провалилась (македоняне там впервые массово потеряли боевых слонов), а флот был разгромлен Антигоном при Византии. В этот момент на политическую сцену вышла амбициозная жена царя Филиппа III Арридея — Эвридика. Она официально провозгласила Кассандра регентом, надеясь с его помощью избавиться от опеки Полиперхона.
В ответ на действия Кассандра и Эвридики, Полиперхон призвал из Эпира мать Александра — Олимпиаду. В 317 году до н. э. она вторглась в Македонию. Македонские солдаты, увидев мать своего кумира, отказались сражаться. Филипп III и Эвридика были захвачены и жестоко казнены по приказу царицы. Олимпиада устроила террор, истребляя сторонников Антипатра и его семью (был убит брат Кассандра Никанор).
Кассандр, находившийся в это время на Пелопоннесе, действовал молниеносно. Он переиграл этолийцев, перекрывших Фермопилы, переправив войска морем в Фессалию, и запер Олимпиаду в прибрежной крепости Пидна. Осада была долгой и страшной: в городе начался голод и даже людоедство.
Весной 316 года до н. э. Олимпиада сдалась, получив обещание сохранить жизнь. Однако Кассандр, опасаясь изменчивости настроений народа, организовал над ней суд родственников её жертв. Когда солдаты, посланные убить её, не решились поднять руку на мать Александра, Олимпиаду забросали камнями те самые люди, чьих близких она казнила. Кассандр отказал ей даже в погребении, окончательно разорвав связь с прошлым величием Аргеадов.
После смерти Олимпиады в руках Кассандра оказались юный царь Александр IV и его мать Роксана. Кассандр понимал: пока жив прямой наследник Александра Великого, его собственная власть незаконна. По условиям мира 311 года до н. э. он оставался стратегом Европы до совершеннолетия царевича. Это был смертный приговор для мальчика.
Около 310-309 года до н. э. Кассандр приказал коменданту Главкию тайно убить Роксану и Александра IV. Их тела были закопаны без почестей. Чтобы не осталось ни одного претендента, Кассандр позже убедил Полиперхона убить Геракла (внебрачного сына Александра от Барсины) в обмен на соправительство. Так Кассандр стал единственным из диадохов, кто целенаправленно и полностью уничтожил династию, которой служил его отец.
В эти же годы он вел успешные, но тяжелые войны на северных границах — против иллирийского царя Главкия и автариатов, которых он в итоге расселил у горы Орбел.
Кассандр был не только воином, но и градостроителем. Его политика носила символичный характер: он восстановил Фивы, разрушенные Александром, подчеркивая свое превосходство над покойным царем. На месте Потидеи он основал Кассандрию, а на месте древних Ферм — Фессалоники, назвав город в честь своей жены (сестры Александра), тем самым легитимизируя свою связь с царским домом.
Его правление было изоляционистским — Кассандр не рвался в Азию, стремясь лишь удержать Македонию и Грецию. Однако экспансия Антигона Одноглазого заставила его вступить в коалицию с Селевком, Птолемеем и Лисимахом. В решающей битве при Ипсе (301 г. до н. э.) войска Кассандра (под началом его брата Плистарха) внесли свой вклад в разгром Антигона. По итогам раздела азиатских земель Плистарх получил Киликию, создав буферную зону в интересах Кассандра.
Кассандр умер весной 297 года до н. э. Его смерть была мучительной — Павсаний пишет, что он распух от водянки и страдал от болезни, «сопровождавшейся червями» (возможно, туберкулез). Его старший сын Филипп IV правил лишь несколько месяцев, после чего Македония погрузилась в новую череду гражданских войн.
Историки оценивают Кассандра как человека контрастов: высокообразованный (возможно, ученик Аристотеля), покровитель философии и перипатетиков, он в то же время был груб, суров и безжалостен. Иероним Кардийский, современник событий, рисовал его портрет в самых мрачных тонах, обвиняя в истреблении рода Александра. Кассандр не искал любви народа, он искал стабильности и власти, и хотя его династия пала почти сразу после его смерти, созданные им города и заложенные основы македонского государства на Балканах существовали еще столетия.
