К концу XIV века Золотая Орда находилась в состоянии глубочайшего кризиса. Её лучшие воины погибли в битвах с войсками Тимура (Тамерлана), который нанёс хану Тохтамышу два сокрушительных поражения на реках Кондурча и Терек. В результате, экономика Орды была разрушена, а людские ресурсы истощены. Власть хана была подорвана не только в русских землях, но и в коренных кочевых улусах.
В 1396 году, после очередного поражения, Тохтамыш бежал в Великое княжество Литовское и обратился за помощью к великому князю Витовту. Взамен он обещал отказаться от сюзеренитета над русскими княжествами в пользу Литвы.
Витовт, амбициозный и дальновидный правитель, видел в этом уникальную возможность. В лице Тохтамыша он нашёл инструмент для своей экспансионистской политики, которая могла бы сделать его правителем всех русских земель. Витовт поселил Тохтамыша и его последователей в Литве, а затем объявил "Крестовый поход против татар", получив благословение Папы Бонифация IX. Этот поход, по сути, был попыткой Витовта получить королевскую корону и повысить свой авторитет.
Летом 1399 года Витовт собрал огромную коалиционную армию, насчитывавшую около 38 тысяч человек. В её состав входили: около 10 тысяч литовских и русских бояр из Великого княжества Литовского, 4 тысячи польских рыцарей, приведённых Спытко из Мельштына, 1600 тевтонских рыцарей, 1500 молдавских воинов, до 15 тысяч татар, верных Тохтамышу.
Армия Витовта расположилась на реке Ворскла, что оказалось не самым удачным выбором, так как в случае поражения река за спиной могла превратиться в смертельную ловушку.
Тем временем, противниками Тохтамыша и Витовта были хан Тимур Кутлуг, который правил в Сарае, и могущественный эмир Золотой Орды Едигей, подтянули свои силы. Едигей, чьё войско состояло в основном из ногайцев, убедил хана отказаться от переговоров и готовиться к решающей битве.
Сражение произошло 12 августа. Едигей применил классическую татарскую тактику притворного отступления. После поединка, завершившегося победой литовского рыцаря, литовские войска начали переправляться через реку. Ногайцы отступили, заманивая противника на открытую местность. Витовт, забыв о мерах предосторожности, бросил в погоню тяжёлую кавалерию.
Пробежав 10-12 км, татары резко развернулись и нанесли фронтальный удар. Одновременно, скрытая ранее часть кавалерии ударила с флангов и тыла, отрезав литовских рыцарей от пехоты. Тяжелобронированные всадники, утомившие своих лошадей, оказались практически беспомощными. Артиллерия, которую привёз Витовт, оказалась неэффективной против подвижных конных лучников.
Армия Витовта была полностью разбита. Первыми с поля боя бежали войска Тохтамыша. Сам Витовт был ранен и спасся с большим трудом. Татары преследовали отступающих до самого Киева, захватив весь обоз, артиллерию и множество пленных. Киев был вынужден откупиться огромным выкупом.
Поражение на Ворскле стало крахом амбициозных планов Витовта по объединению русских земель под своим началом. Тохтамыш окончательно утратил политическое влияние и в 1406 году был убит в одном из сражений с Едигеем.
Однако последствия битвы не были катастрофичными для Великого княжества Литовского в долгосрочной перспективе. Витовт учёл уроки этого поражения. В 1410 году, в союзе с Польшей и татарским войском под предводительством Джелал-ад-Дина (сына Тохтамыша), он разгромил Тевтонский орден в битве при Грюнвальде, возможно, применив ту же тактику притворного отступления.
