XIV кылымдын аягына таман Алтын Ордо терең кризиске кептелди. Анын мыкты жоокерлөрү Амир Темирдин (Тамерландын) аскерлери менен болгон салгылаштарда кырылып, хан Тохтамыш Кондурча жана Терек дарыяларынын боюнда эки ирет кыйраткыч жеңилүү тарткан. Натыйжада Ордонун экономикасы кыйрап, адам ресурстары түгөнүп, хандын бийлиги русь жерлеринде гана эмес, көчмөн улустардын өзүндө да алсырады.
1396-жылы кезектеги жеңилүүдөн соң Тохтамыш Улуу Литва княздыгына качып барып, улуу князь Витовттан жардам сурады; мунун ордуна орус княздыктарына үстөмдүк кылуу укугун Литванын пайдасына тапшырууга убада берди. Далдоочу жана алысты көрө билген Витовт муну өзүнчө уникалдуу мүмкүнчүлүк катары көрдү: Тохтамыш аркылуу ал өзүнүн экспансиялык саясатын ишке ашырып, «бардык русь жерлеринин өкүмдары» болууну самады. Витовт Тохтамышты тарапташтары менен Литвага жайгаштырып, Папа Бонифаций IX батасын алган «татарларга каршы крест жортуулун» жарыялады. Чынында бул жортуул Витовттун падышалык таажыга жетүү жана кадыр-баркын көтөрүү далалаты эле.
1399-жылдын жайында Витовт болжол менен 38 миң адамдан турган ири коалициялык колду жыйды: анын ичинде 10 миңдей литва жана литвага караштуу орус ак сөөк кошуундары, Спытко Мельштынский баштаган 4 миң поляк рыцары, 1600 тевтон рыцары, 1500 молдав жоокери жана Тохтамышка бериле турган 15 миңге чейин татар бар болчу. Витовттун аскери Ворскла дарыясынын боюн ээлеп, бул тандап алынган жер жеңилүү болгон учурда аркадагы дарыя тузакка айланып кетчү коркунучтуу жай экени кийин билинди.
Бул аралыкта Сарайда бийлик кылган хан Тимур-Кутлуг менен Алтын Ордодогу кубаттуу эмир Едигей да күчтөрүн топтоду. Ногойлорго таянган Едигей ханга сүйлөшүүдөн баш тартып, чечүүчү айкашка даярданууну кеңеш берди.
Салгылаш 12-августта болду. Едигей классикалык «жалган чегинүү» тактикасын колдонду. Жекеме-жеке сайыш литвалу рыцардын пайдасына бүтөрү менен Витовттун аскерлери дарыядан өтө баштады. Ногой атчандары чегинип бараткан болуп, душманды ачык талаага азгырды. Эгерчеликти унуткан Витовт оор кавалериясын кууп жөнөттү. 10–12 чакырымдай куугунтуктагандан кийин татарлар капысынан бурулуш жасап, маңдайдан сокку урду; ошол эле учурда мурда жашырылып турган атчан бөлүктөр капталдардан жана арка тараптан чаап өтүп, литва рыцарларын өздөрүнүн жөө кошуундарынан бөлүп салышты. Сооттолгон оор атчандар чарчаган аттары менен дээрлик көңүлсүз абалда калышты. Витовт алып келген артиллерия кыймылдуу атчан жаачыларга каршы натыйжа бербей калды.
Витовттун аскери таптакыр талкаланды. Алгачкылардан болуп Тохтамыштын кошуундары кырдерге тарап качты. Витовт жараланып, араң жанын сактап калды. Татарлар качкандарды Киевге чейин кубалап, бардык обозду, артиллерияны жана сансыз туткундарды колго түшүрүштү; Киев чоң кун төлөп кутулду.
Ворскла боюндагы жеңилүү Витовттун русь жерлерин өз баш ийлигине бириктирүү тууралуу амбициясын кыйратты. Тохтамыш саясий салмагынан биротоло ажырап, 1406-жылы Едигей менен болгон кармаштардын биринде өлтүрүлдү.
Ошентсе да бул тас-талкандын узак мөөнөттүү кесепеттери Улуу Литва княздыгы үчүн анчалык эле катастрофа болгон жок. Витовт сабак алды: 1410-жылы Польша менен биргеликте жана Тохтамыштын уулу Жәлал-ад-Дин жетектеген татар кошууну менен Грюнвальд салгылашында Тевтон орденин талкалап, балким ошол эле «жалган чегинүү» ыкмасын да колдонгон.
