Сербиянын кубаттуу королу Стефан Урош I менен анын таасирдүү жубайы Елена Анжуйскаянын тун уулу Стефан Драгутин 1250-жылдан (ата-энесинин үйлөнүү тою өткөн мезгилден) 1253-жылга (иниси Милутин төрөлгөн жылга) чейинки аралыкта жарык дүйнөгө келген. Бала кезинен тартып эле ал Балкан жана Борбордук Европа дипломатиясынын татаал байланыштарына аралашкан.
Эр жеткенден кийин Драгутин атасынын колундагы эң маанилүү саясий куралдардын бирине айланган. Болжол менен 1268-жылы ал Венгриянын королу Иштван Vнин кызы Екатеринага үйлөнгөн. Бул нике оор саясий зарылчылыктан улам түзүлгөн. Дал ошол 1268-жылы Стефан Урош I Венгриянын королу Бела IV менен анын уулу Иштвандын ортосундагы ири ички жаңжалдан пайдаланууну чечип, бай Мачва аймагына басып кирген. Бирок алгачкы ийгилик чоң кырсыкка айланган. Серб армиясы Венгрия королунан кошумча күч алган жергиликтүү бан Бела Ростиславич тарабынан талкаланган. Ал эми Стефан Урош өзү туткунга түшкөн.
Серб монархынын эркиндиги өтө кымбат баага сатылып алынган. Венгрлер Урошту Драгутин Венгрия падыша сарайынын күйөө баласы катары өлкөнү башкаруунун чыныгы рычагдарына ээ болот деген катуу кепилдиктердин негизинде гана бошотушкан. Ошол учурдан тартып расмий документтерде Драгутин «кенже король» деген титул менен атала баштаган. Бирок айрым тарыхчылар, анын ичинде Сима Чиркович, Екатерина менен түзүлгөн нике бул саясий мунасанын себеби эмес, тескерисинче, натыйжасы болгон деп эсептешет. Ал эми византиялык булактар үйлөнүү тою 1268-жылга чейин эле өткөн болушу мүмкүн экенин кыйыр түрдө көрсөтөт.
Тышкы саясаттагы жеңилдиктерге карабастан, өлкө ичинде Стефан Урош I катуу борборлоштуруу саясатын уланткан. Ал королдукту бөлүп-жарууга жана уулдарына өз алдынча башкарылуучу аймактарды берүүгө кескин каршы турган. Атасынын сарайында калган Драгутин өзүн бул кырдаалдын туткуну катары сезген. Кубаттуу кайнатасы Иштван Vнин колдоосуна таянып, ал жылдан жылга өлкөнүн бир бөлүгүн толук укуктуу башкарууга берүүнү талап кылган. Уроштун кезектеги баш тартуусу 1275-жылы, Дубровник менен болгон согуш аяктагандан кийин эле болгон.
Бул Драгутиндин чыдамын биротоло түгөткөн. 1276-жылы ал ачык көтөрүлүш чыгарган. Тарыхчылар анын чыныгы себептери тууралуу бүгүнкү күнгө чейин талашып келишет. М. Динич бул окуянын негизги себебин бийликке болгон ач көз умтулуудан көрсө, Л. Мавроматис көтөрүлүштү Уроштун кенже уулу Милутинди мураскор кылууга жасаган аракетине жооп катары түшүндүрөт. Өзүнө берилген серб ак сөөктөрүнүн бир бөлүгүн топтогон Драгутин аскердик жардам алуу үчүн Венгрияга качкан. Венгрлердин жана каардуу кыпчак бөлүктөрүнүн эсебинен күчөтүлгөн армиянын башында кайтып келип, ал Гацко шаарына жакын жерде атасына каршы салгылашкан. Уроштун армиясы толугу менен талкаланган.
Архиепископ Данило II бул драмалуу учурду мындайча сүрөттөгөн:
«Ошентип, Гацко деп аталган жерде алардын ортосунда чоң салгылашуу болуп, уулу атасын жеңип, анын тактысын күч менен тартып алды. Ал эми атасынын Сербия жериндеги тактысына отуруп, өзүн такыбаа, Христосту сүйгөн, бүткүл Сербия, деңиз жээгиндеги аймактар, Дунай бою жана Срем жерлеринин өз алдынча бийлик жүргүзгөн королу Стефан деп атай баштады».
Жеңилүүгө учураган Урош тактыдан баш тартып, өзү курдурган Сопочаны монастырына кетип, монахтык ант берген. Бир жылдан кийин, 1277-жылы, ал ошол жерде дүйнөдөн кайткан.
Тактыны басып алган Драгутин бийликтин өз баасы бар экенин тез эле түшүнгөн. Жергиликтүү аристократиянын кысымы астында ал атасы ушунчалык катуу каршы күрөшкөн борбордон ажыратуу саясатына барууга аргасыз болгон. Энеси Елена Анжуйскаяга Зета, Травуния жана Конавлия менен Цавтатты камтыган деңиз жээгиндеги кеңири жерлерди башкарууга берген. Анын иниси Милутин Фессалиянын башкаруучусу Иоанн Дука Ангелдин кызына үйлөнүп, Шкодердеги энесинин сарайына жайгашкан. Аймактык башкаруучулар тездик менен өз алдынчалыкка ээ боло башташкан. Бул болсо Сербия мамлекетинин бүтүндүгүнө түздөн-түз коркунуч жараткан.
Тышкы саясатта Драгутин өтө этият аракеттенген. Ал Венгрия менен болгон союзга таянып, Дубровниктин соода артыкчылыктарын кайрадан ырастаган жана Венеция менен эң жакшы мамилелерди түзгөн. Атасы сыяктуу эле, Драгутин 1261-жылы кулаган Латын империясын кайра калыбына келтирүүнү кыялданган Карл Анжуйский менен союзга берилген бойдон калган. Бирок Византиянын императору Михаил VIII чебер дипломат болуп чыккан. Венгриянын королу Бела IV дүйнөдөн кайткандан кийин ал Венгрия менен жакындашууга жетишкен. Түндүктөн колдоосуз калган Драгутин алты жылдык башкаруусунда Византияга каршы бир гана чакан аскердик кампания жүргүзүүгө батынган. 1281-жылы серб бөлүктөрү чек арадагы бир нече аймакты убактылуу ээлешкен.
Византиянын жообу көпкө күттүргөн эмес. Албанияда Карл Анжуйскийдин аскерлерин талкалагандан кийин гректер Сербияга каршы чабуулга өтүшкөн. Драгутин аскерлерин шашылыш түрдө артка алып кеткен. Бирок византиялыктар Сербиянын аймагына басып кирип, Липлянга чейинки жерлерди өрттөп, кыйратышкан. Геосаясий кырсык 1282-жылы ого бетер оорлошкон. Ошол жылы атактуу «Сицилиялык кечки сыйынуу» окуясы Карл Анжуйскийдин Балкандагы дымактарын биротоло жокко чыгарган. Сербия каарданган Византия менен жалгыз бетме-бет калган.
Көптөгөн тарыхчылар дал ушул тышкы саясаттагы ийгиликсиздиктер Драгутиндин бийликтен кулашына негизги түрткү болгон деп эсептешет. Ал эми расмий себеп катары кырсык көрсөтүлгөн. Ошол эле 1282-жылы король аттан жыгылып, бутун өтө катуу сындырып алган. Жарааты ушунчалык оор болгондуктан, гангрена пайда болуп, өлүмгө алып келүү коркунучу жаралган.
Данило II жазган «Ыйык Стефан Драгутиндин өмүрү» аттуу эмгекке ылайык, майып болуп калган король Дежеводо чоң жыйын чакырып, күтүүсүздөн Сербиянын борбордук тактысынан иниси Милутиндин пайдасына баш тарткан. Бирок мындай шашылыш кадам тарыхчылар арасында көптөгөн суроолорду жаратат. Драгутин атүгүл регенттик кеңеш түзүүгө да аракет кылган эмес. Изилдөөчүлөрдүн көпчүлүгү жараат бийликтен кетүүгө ыңгайлуу шылтоо гана болгон деген пикирде. Дежево жыйынынын чыныгы себеби гректерден жеңилүүгө нааразы болгон серб ак сөөктөрүнүн күчтүү көтөрүлүшү эле. Ак сөөктөр жаңы король Милутинди башкаруу жана өз кызыкчылыктарына баш ийдирүү оңой болот деп эсептешкен.
Дежево келишиминин шарттарына ылайык, Драгутин Борбордук Сербияны инисине өткөрүп берип, бирок түндүктөгү кеңири жерлерди өз карамагында сактап калган. Л. Мавроматистин пикири боюнча, мамлекет иш жүзүндө Серб жана Срем королдуктарына бөлүнгөн. Бирок Драгутиндин Милутинге канчалык деңгээлде баш ийгендиги тарыхчылар арасында дагы эле кызуу талаш-тартыштарды жаратып келет. Желько Файфрич негиздүү түрдө белгилегендей, Драгутин инисине ишенбегендиктен, согуш башталган учурда кайнатасынын жардамына таянуу үчүн атайылап Венгриянын чек арасына жакын аймакты тандаган.
Драгутиндин ээликтерине Түндүк-Батыш Сербия, анын ичинде Рудник менен Ариле, ошондой эле Лим дарыясынын өрөөнүндөгү Ускопле жана Дабар кирген. Аны менен кошо түндүккө өзүнө берилген ак сөөктөрдүн олуттуу бөлүгү да кеткен. Башында бир туугандар таң каларлык биримдик көрсөтүшкөн. 1283-жылы Драгутин өз аскерлеринин башында Милутиндин Византияга каршы кеңири масштабдагы жортуулуна кошулган. Серб армиясы Македония аркылуу жеңиш менен өтүп, Эгей деңизинин жээгине чейин жеткен. Гректер дээрлик каршылык көрсөтпөгөндүктөн, Милутин агасына сый-урмат менен мекенине кайтууга уруксат берип, өзү басып алууларын уланткан.
Кайтып келгенден кийин Драгутин көңүлүн түндүк чек араларга бурган. 1284-жылы ал Венгрия таажысынан берешен белек алган: Мачва менен Белград аймактары, ошондой эле Түндүк Босниядагы Усора жана Соли жерлери анын карамагына өткөрүлгөн. Дебрец менен Белградда өз резиденцияларын жайгаштырып, ал Сербиянын болочок борбор шаарын башкарган биринчи серб монархы катары тарыхка кирген. Дал ушул мезгилден тартып замандаштары аны урматтоо менен «Срем королу» деп атай башташкан.
Анын саясаты Батышты колдоого багытталган ачык мүнөзгө ээ болгон. Боснияда Драгутин еретикалык окууларды катуу кысымга алып, бан Степан Котроман менен саясий байланыштарын бекемдеген. Бул үчүн ал өз кызы Елизаветаны ага турмушка берген. Дагы бир кызы Урошица кубаттуу хорват баны Павел Шубичтин жубайы болгон. Драгутин Неаполь, Венеция жана Рим менен активдүү байланыш жүргүзгөн. Ал тургай 1291-жылы жашыруун түрдө католик динин кабыл алган болушу мүмкүн деген божомол да бар.
Бирок Мачванын чыгыш чек араларында жаңы коркунуч бышып жетилип жаткан. Браничево аймагындагы Ждрел-на-Млави чебинде каракчылык менен алектенген бир туугандар Дрман менен Куделин бекем орун алышкан. Алардын теги болгар же кыпчак болушу мүмкүн эле. 1280-жылдардын башынан тартып бул бир туугандар коңшу аймактардын калкын коркутуп, талап-тоноп келишкен. 1285-жылы алар тоолуу капчыгайда венгрлердин жазалоочу аскердик экспедициясын толугу менен талкалашкан. Драгутин Мачванын коопсуздугун камсыз кылуу жана Браничевону өз ээликтерине кошуу үчүн алардын негизги чебин жок кылууга аракеттенген. Бирок анын армиясы да кыйратуучу жеңилүүгө учураган. Ийгиликтен мас болгон Дрман менен Куделин татарларды жана кыпчактарды жалдап, Драгутиндин жерлерин ырайымсыздык менен талап-тоношкон.
Намыскөй Срем королу иниси Милутинден жардам суроого аргасыз болгон. Бириккен серб армиясы 1290-жылга карата каракчылардын негизги чебин жер менен жексен кылган. Натыйжада Браничево түндүк королдуктун курамына кирген. Бул жерлерди өзүнө тиешелүү деп эсептеген болгар деспоту Шишман Iнин каарын келтирген. 1292-жылы ал армиясы менен сербдердин Печ шаарына чейин жеткен. Буга жооп катары бир туугандар Болгарияга тездик менен басып кирип, Видинди курчоого алышкан. Дүрбөлөңгө түшкөн Шишман Дунайдын аркы өйүзүнө, өзүнүн колдоочусу болгон кубаттуу татар ханы Ногойго качкан. Алтын Ордонун жазалоочу жортуулунан кутулуу үчүн Милутин саясий ийкемдүүлүк көрсөткөн. Ал болгарларга жерлерин кайтарып берип, тынчтыктын кепилдиги катары өз уулу Стефанды — келечектеги Стефан Дечанскийди — Ногойго барымтага жөнөткөн.
Бир туугандардын ортосундагы туруксуз тынчтык 1299-жылы бузулган. Ногой хан Токтанын колунан каза болгон. Бул башаламандыктан пайдаланган ханзаада Стефан татар туткунунан качып, атасына кайтып келген. Милутин дароо уулуна такты мураскорлорунун салттуу ээлиги болгон Зетаны башкарууга берген. Бул Драгутин үчүн оор сокку болгон. Ал Дежеводогу келишимдерге ылайык, бириккен серб тактысын дал өзүнүн уулу Владислав мурасташы керек экенине бекем ишенген. Дубровниктин жылнаамаларында Стефандын Зетадагы башкаруусу 1308–1309-жылдары гана катталганына карабастан, бир туугандардын ортосундагы чыңалуу алда канча мурда күчөй баштаган.
1299-жылы Милутин Византия менен тынчтык келишимин түзгөндө кырдаал ого бетер курчуган. Македониянын жерлерин басып алууну каалаган согушчул серб ак сөөктөрү жапырт Драгутиндин тарабына өтө башташкан. 1301-жылы жашыруун душмандык ачык согушка айланган.
Бирок Драгутин бул жаңжалга эң ыңгайсыз учурда аралашкан. Ал Венгриянын аскердик жардамына үмүттөнгөн. Бирок 1301-жылдын январында Андраш IIIнүн өлүмү менен Арпаддар династиясы токтоп, өлкө Карл Роберт Анжуйскийдин жана чехиялык такты талапкери Вацлав IIIнүн тарапкерлеринин ортосундагы кандуу жарандык согушка баткан. Драгутин өз күчтөрүн бир нече багытка бөлүүгө аргасыз болгон. 1308–1309-жылдардын аралыгында Карл Роберт чехтерди жеңгенде, Драгутин өз уулу Владиславды Венгриянын тактысына отургузууга аракеттенген. Бирок бул аракети толук ийгиликсиз аяктаган. 1309-жылга карата Анжуй династиясы Будада бийлигин биротоло бекемдеген. Ал эми Драгутиндин союздаштары саясий жактан обочолонгон оппозицияга айланган.
Сербиядагы бир туугандар арасындагы кандуу согуш он жылдан ашык убакытка созулган. Болжол менен 1300-жылы Драгутин жалпы чабуулга өтүүгө аз калган. Бирок Милутинге византиялык кошумча күчтөр келгенин угуп, артка чегинген. Бул согуш ири ачык салгылашууларга караганда, алынгыс чептерди узакка созулган курчоолор менен алсыратуу аракеттеринен турган. Чечүүчү фактор экономика болгон. 1302-жылы Милутин Рудниктеги эң бай күмүш кендерин басып алган. Дал ушул күмүш ага өз ак сөөктөрүнүн чыккынчылыгынын кесепеттерин жеңилдетип, жалданма аскерлердин акысын төлөөгө мүмкүнчүлүк берген.
Эки тараптын тең алсыроосу аларды Серб православ чиркөөсүнүн ортомчулугу менен сүйлөшүү үстөлүнө отурууга мажбур кылган. Ар кандай баалоолор боюнча, 1312–1314-жылдардын аралыгында аяктаган согуш мурдагы саясий абалдын калыбына келиши менен жыйынтыкталган. Драгутинге Рудник жана башка жоготкон жерлери кайтарылган. Бирок Владиславдын тактыны мурастоо маселеси чечилбей калган. Бул маселе бүгүнкү күнгө чейин тарыхчылар арасында талаш-тартыштарды жаратып келет.
Срем королунун өмүрүнүн акыркы жылдары терең кайгыга жана диний мистицизмге оролгон. 1314-жылдын 8-февралында ханыша-эне Елена Анжуйская дүйнөдөн кайткан. Энесин чексиз сүйгөн Драгутин анын жаназасына барууга да батына алган эмес. Анткени ал иниси Милутин өзүн түрмөгө каматып салат деп олуттуу корккон.
Ошол эле жылы Сербия дагы бир үй-бүлөлүк трагедияга туш болгон. Ханзаада Стефан өз атасы Милутинге каршы көтөрүлүш чыгарган. Ырайымсыз монарх козголоңду басып, өз уулунун көзүн сокур кылууга жана аны туткунга камоого буйрук берген. Атаандашын ушундай катаал жазалагандан кийин гана Драгутин энесинин мүрзөсүнө барууга батынган. Айрым тарыхчылардын пикири боюнча, буга Владиславдын мураскор катары жашыруун түрдө бекитилиши да себеп болгон болушу мүмкүн. Андан соң Драгутин Урошевац шаарына жакын Паунпольедеги инисинин резиденциясына жөнөгөн. Эки монархтын жолугушуусу күтүлбөгөн жерден тынч өткөн. Желько Файфричтин айтымында, дал ошол күндөн тартып алардын ортосундагы кастык биротоло жоюлган.
Өмүрүнүн акыркы жылдарында Драгутин катуу аскеттик жашоо образына өткөн. Жанын түбөлүк жашоого даярдоого умтулган ал өз бөлмөсүнө табыт коюуга буйрук берип, ар бир түнү ошол табыттын ичинде уктаган. 1314-жылы ал Сремдин таажысынан биротоло баш тартып, аны уулу Владиславга өткөрүп берген. Андан кийин Феоктист деген ысым менен монахтык ант алган.
Мурда католицизм менен дипломатиялык жакындашууга аракет кылганына карабастан, монах-король түндүктөгү православиенин эң улуу коргоочуларынын бирине айланган. Ал Мачва менен Браничеводо жаңы митрополияларды түзүп, диний үгүтчүлөрдү колдогон. Ошондой эле бир катар кереметтүү монастырлардын негизделишине салым кошкон. Алардын арасында Рача, Троноша, Тавна, Мала-Ремета, Бешеново жана Ариледеги кооз Ыйык Ахиллий чиркөөсү болгон.
Стефан Драгутин 1316-жылдын 12-мартында тынчтыкта дүйнөдөн кайткан. Анын сөөгү Нови-Пазар шаарына жакын жайгашкан Джурджеви-Ступови монастырында чоң урмат-сый менен жерге берилген. Бирок Балкандагы саясат сезимталдыкты жана боорукердикти билген эмес. Агасынын сөөгү муздай электе эле Милутин бардык тынчтык келишимдерин чыккынчылык менен бузуп, жээни Владиславдын жерлерин басып алган. Мачва менен Белград гана көз карандысыз бойдон калган. Бирок алардын да кыска мөөнөттүү эркиндиги көпкө созулган эмес. 1319-жылы эле бул түндүктөгү маанилүү таяныч аймактар чабуулга өткөн венгр армиясы тарабынан басып алынган.
