Роберт Гвискар — майда норманд рыцары Танкред Отвилдин алтынчы уулу — 1046-жылы улуу агалары ийгиликке жетишип калган чакта Түштүк Италияга келди. Бирок алардан айырмаланып, Робертке баарын нөлдөн баштоого туура келди. Анын иниси Дрого Апулийский ага белсенбей коюп, Роберт эки жыл жалданма жоокер болуп жүрдү. Бул аны мүнөздөнтүп, латынча «Кебете, айлакер» дегенди туюнткан «Гвискар» каймана атын алып келди. Хронисттердин айтымында, бул ысым да, атак-даңк да Калабрияда топтолгон: ал жерде Роберт византиялык жана монастырдык жерлерге жасаган талап-тоноо жортуулдарында өзгөчө амалкөйлүгүн, айла-ылдамдыгын көрсөтүп турган.
Анын аскерий таланты 1053-жылдын 18-июнундагы Чивитате салгылашында ачылды: норманддар Папа Лев IX баштаган аскерди талкалап, папаны туткунга алышкан. Бул окуя алардын аймактагы илгерилешин кыйла тездетти. Укасы Онфруа 1057-жылдын августунда көз жумгандан кийин, Роберт жээндеринин укуктарын эске албай, Апулиянын графы болуп шайланды — бул анын жеке доменин түптөөгө жасалган алгачкы чоң кадам эле.
1057-жылдан тарта Роберттин башкы максаты Византияны Түштүк Италиядан сүрүп чыгаруу болду. Бул дээрлик он төрт жылга созулган узак жана татаал процесс эле.
Иниси Рожер менен биргеликте Гвискар Византия карамагында калган шаарларды акырындап багындырып жүрдү. Кульминация 1060-жылы Реджону алуу менен коштолду — бул жерде биринчи ирет чоң камалоо машиналары колдонулган. Жеңип алынган жерлер бир туугандар арасында бөлүштүрүлдү. Апулиядагы согуш болсо ийгилик-кыйынчылык алмаша жүрдү: вассалдардын нааразычылыгы жана Византиянын финансылык колдоосу улам-улам көтөрүлүштөрдү чыгарып турду. 1068-жылы, Византия түрктөр-сельжуктардын чабуулуна алаксып турганда, Роберт кыйынчылыксыз эле көтөрүлгөн шаарларды кайра баш ийдирип, византиялыктарга акыркы крепость — Бари гана калтырды.
1068-жылдын 5-августунан 1071-жылдын 16-апрелине чейин норманддар Бари шаарын камады, алгачкы жолу деңизден да блокада уюштурушту. Византия флоты бөгөттү бузууну кааласа да, 1071-жылдын 16-апрелинде бариялыктар дарбазаны ачышып, шаар кулады. Бул окуя византиялыктардын аймактан биротоло куулушун тастыктады.
1076-жылы Роберт акыркы көз карандысыз лангобард княздыгы — Салернону камады. Князь Гизульф II өзүнүн зомбулугу жана азык-түлүк менен жасаган алып-сатарлыгы менен шаарлыктарды көтөрүлүүгө түртүп, алар 1076-жылдын 13-декабрында дарбазаларды Гвискарга ачып беришти. Салерно жаңы герцогдуктун столицасына айланып, Роберттин ээликтерине кошулду.
1059-жылы Папа Николай II, император Генрих IV менен тиреште союздаш издеп, Робертке Апулиянын, Калабриянын жана Сицилиянын герцогу наамын ыйгарды. Бул акт анын багынтууларын легитимдештирип, аны Ыйык Рим империясына вассалдык көз карандылыктан бошотту. Папачылык болсо Гвискар өңдүү күчтүү коргоочуга ээ болду.
Бирок папачылык менен мамилелер ар дайым тынч болгон жок. Папа Григорий VII Робертти анын агрессивдүү саясаты үчүн эки ирет чиркөөдөн чыгарган (1074-жылдын мартында жана 1078-жылдын 3-мартында). Бирок Римди камалаган Генрих IVтөн келген жалпы коркунуч шартында папа Гвискар менен тең келишүүгө мажбур болду. 1080-жылдын 29-июнунда Чепранодо жаңы союз түзүлүп, ага ылайык Роберт папага жардамга келүүгө милдеттенди.
1081-жылы Роберт Гвискар Византиядагы династиялык чатактарды пайдаланып, Балкандарга ири экспедиция баштады. Максат абдан чоң болчу — Константинополду алуу. Анын уулу Боэмунд жетектеген норманд флоты 1081-жылдын 18-октябрында Диррахийдеги салгылашта византиялык жана венециялык күчтөрдү талкалап, Балкандын ичкери жагына жол ачылды.
Бирок 1082-жылы Апулиядагы көтөрүлүш жана Генрих IVтүн Римге жортуулу тууралуу кабарлар Робертти жеңиштүү кампаниясын үзгүлтүккө учуратууга мажбур кылды. 1084-жылы ал аскерлери менен Римге келип, камалууда турган папа Григорий VIIни бошотту да, андан соң шаарды өз аскерлерине талкалоого таштап койду. 1084-жылдын 27-майында норманддардын тутанткан өртү Түбөлүк шаардын тарыхындагы эң кыйраткыч окуялардын бири болуп калды.
Ошол эле 1084-жылы Роберт Византияга каршы согушун улантуу үчүн Балкандарга кайра кайтты, бирок армиясын алсыраткан эпидемияга туш болуп, өзү да жугуштуу ооруга кабылды. Ал 1085-жылдын 17-июлунда Кефалиния аралында көз жумду. Жазыгы Италияга жеткирилип, Венозадагы Ыйык Үчилтик чиркөөсүнө коюлду.
