Болеслав князь-принцепс Лешек Белый менен Гремислава Ингваровнанын үй-бүлөсүндө төрөлгөн. Бирок 1227-жылы, бала болгону бир жашка чыкканда, анын атасы Гонзавадагы жыйын учурунда чыккынчылык менен өлтүрүлгөн. Ошол учурдан тартып кичинекей Болеславдын тагдыры саясий соодалашуунун объектисине айланган.
Краковдук ак сөөктөр воевода жана епископ баш болгон топ менен анын энесин регент катары көрүүнү каалашкан. Бирок бул 1217-жылдагы келишимге каршы келген, анткени ага ылайык жаш княздын камкордугу Владислав III Тонконогийге өтүшү керек эле.
1227-жылдын декабрында эле Болеславдын агасы Конрад I Мазовецкий аны камкордукка алууга өзүнүн талаптарын койгон. 1228-жылдын мартында Скарышевде анын талабы четке кагылгандан кийин Конрад Краковду күч менен басып алууга аракет кылган, бирок ийгиликке жеткен эмес.
Акыры 1228-жылдын май айында Владислав III Тонконогий расмий түрдө Болеславдын камкорчусу деп таанылган. Ал Болеславды өзүнүн мураскери катары жарыялап, ага жана энесине Сандомир княздыгын өткөрүп берген.
Бирок саясий бороон жаңы гана башталып жаткан. Өзүнүн жээни чыгарган көтөрүлүштөн улам Владислав Краковдон кетүүгө мажбур болуп, наместниктин ыйгарым укуктарын Генрих I Бородатыйга өткөрүп берген.
1228–1233-жылдар Болеслав менен анын энеси үчүн тентип жүрүүнүн жана кемсинтүүлөрдүн мезгили болуп калды.
Конрад Мазовецкий бийликти басып алуу аракеттеринен баш тарткан эмес. 1231-жылы Тонконогий каза болгондон кийин Гремислава уулунун кызыкчылыктарын коргоп, Генрих Бородатыйды колдогон.
Буга ачууланган Конрад 1233-жылы өтө катаал кадамга барып, өз агасынын жесири менен уулун уурдап кеткен.
Алгач алар Черскте кармалып, андан кийин Сецехувдагы бенедиктин монастырына көчүрүлгөн. Ал жерде Гремислава ар кандай кемсинтүүлөргө кабылып, Конрад тарабынан эл алдында атүгүл бетке чабылган учурлар болгон.
Аларды бошотууга Краковдун берилген ак сөөктөрү жардам берген. Генрих Бородатый жиберген Рущалык воевода Клеменс туткундарды куткарып чыгууга жетишкен.
1235–1239-жылдары Болеслав Скала шаарында салыштырмалуу коопсуз жашаган. Ал папа Григорий IXдун коргоосунда болгон, ал княздын үй-бүлөсүнө жасалган зордук-зомбулукту айыптаган.
1239-жылы маанилүү жарашуу болгон. Пшедбуждагы жолугушууда Конрад Мазовецкий Сандомирге болгон талаптарынан расмий түрдө баш тарткан.
Ошол эле учурда 13 жаштагы Болеслав болочок жубайы — 15 жаштагы венгр княжнасы Кинга, же Кунигунда менен таанышкан.
Тынч мезгил узакка созулган эмес. 1241-жылы Польшага монголдор басып кирген.
Болеслав энеси жана жаш жубайы менен Венгрияга, андан соң Моравияга качууга аргасыз болгон. Ошол учурда монголдор Сандомир менен Краковду өрттөп, өлкөнү кыйратышкан.
Легницадагы чоң каргашада князь-принцепс Генрих II Набожный каза болуп, Польша дагы бир жолу күчтүү борбордук лидерсиз калган.
Монголдор кеткенден кийин Конрад Мазовецкий Краковду кайра басып алууга аракет кылган. Бирок анын катаал саясаты жана Тевтон ордени менен байланышы жергиликтүү ак сөөктөрдүн нааразычылыгын жараткан.
1243-жылы Краковдун вельможалары 17 жаштагы Болеславды такка чакырышкан.
Чечүүчү салгылаш 1243-жылдын 25-майында Суходолыда болгон. Рущалык Клеменс башкарган Кичи Польша жана венгр аскерлери Конраддын армиясын толук талкалашкан.
Бул жеңиш Болеслав Vнин Краков тактысындагы бийлигин биротоло бекемдеген.
Князь «Стыдливый» деген лакап атты жубайы Кинга экөө никеде тазалык жана никелик мамиледен баш тартуу тууралуу ант беришкендиги үчүн алган. Алар өздөрүн Кудайга кызмат кылууга арнашкан.
Болеславдын башкаруусу активдүү тышкы саясат менен коштолгон.
Анын негизги союздашы Венгрия болгон. Ал падыша Бела IVтү Австрия жана Чехияга каршы жортуулдарында колдоп, Ярославдагы 1245-жылкы жана Кресенбрунндагы 1260-жылкы салгылаштарга катышкан.
Венгриянын өзүндө падыша менен анын уулу Иштвандын ортосунда жарандык согуш башталганда да Болеслав ортомчу катары чыгып, аймактагы тынчтыкты сактоого аракет кылган.
Князь бутпарас элдерди христиандаштыруу идеясын да абдан маанилүү деп эсептеген.
1248–1249-жылдары ал ятвягдарга каршы жортуулдарды уюштурган. Алардын кийинки жооп чабуулдарынан кийин 1264-жылы ийгиликтүү жазалоочу экспедиция өткөрүп, анын жүрүшүндө ятвяг князы Комата каза болгон.
Лукувда атайын епископтук түзүлгөнүнө жана папанын колдоосуна карабастан, бутпарастарды христиан динине өткөрүү миссиясы акырында толук ийгиликке жеткен эмес.
Экинчи чоң сыноо 1259-жылы Бурундай жетектеген монголдордун жаңы басып кирүүсү болду.
Бул жолу монголдор Болеславдын мурдагы союздашы Даниил Галицкийдин аскерлери менен кошо келишкен.
Князь кайрадан качууга аргасыз болуп, бул жолу Серадзга жөнөгөн.
Галиц княздары менен болгон мамилелер биротоло бузулуп, кийинки жылдары чек арадагы согуштар менен коштолгон.
Согуштарга карабастан, Болеслав V Стыдливый тарыхка ири реформатор катары кирген.
Монголдордун кыйратуусунан кийин өлкө калкынын өтө чоң бөлүгүн жоготконун түшүнгөн князь шаарларды өнүктүрүүгө өзгөчө басым жасаган.
1257-жылдын 5-июнунда ал Краковго Магдебург укугун берген. Бул шаардык өз алдынча башкарууга жана сооданын өнүгүшүнө күчтүү түрткү болгон.
Ушундай эле укуктар Новы-Корчинге, Скарышевге жана Енджеювга да берилген.
Князь чиркөөнүн кең пейил колдоочусу болгон.
Анын тушунда 1253-жылы Ыйык Станислав канонизацияланып, Краковдо францискан монахтары жайгашкан.
Болеслав тактыны мурастоо маселесинде да саясий көрөгөчтүгүн көрсөткөн. Өзүнүн балдары болбогондуктан, 1265-жылы ал Лешек Чёрныйды асырап алып, мураскери катары белгилеген.
Бул тандоону ага курал менен коргоого да туура келген. 1273-жылы Богусиндин жанында ал Владислав Опольскийдин аскерлерин жеңген.
Болеслав V Стыдливый 1279-жылдын 7-декабрында дүйнөдөн кайткан.
Ал Краковдогу францискан базиликасына коюлган.
Өзүнөн кийин ал урандылардан акырындап калыбына келип жаткан мамлекетти жана анын реформаларынын аркасында кийинки кылымдар бою Польшанын жүрөгүнө айланган гүлдөп-өнүккөн Краков шаарын калтырган.
