Ислям IIнин бийликке карай жолу анын таажы кийишинен кыйла мурда башталган, бирок ал согуш атынын үстүндө эмес, султандын сарайынын көлөкөсүндө өткөн. Атасы, улуу Девлет I Герайдын (1551–1577) бийлиги маалында эле жаш ханзаада Стамбулга жөнөтүлгөн. Ал жерде ал отуз жылдан ашуун убакыт «рехин» — Крымдын түрк султанына берилгендигин камсыз кылган ардактуу барымта катары жашаган.
Осмон борборунда өткөргөн жылдар Ислямдын мүнөзүнө өчпөс из калтырган. 1574-жылы ал Герайлар династиясынын өкүлү үчүн адаттан тыш кадам жасаган: шаңдуу Стамбулду таштап, Бурсадагы дервиштер монастырына кеткен. Дервиш болуп жүргөндө ал өзүн толугу менен медитацияга, диний-теологиялык талаштарга жана философиялык ой жүгүртүүгө арнаган, ошол себептен кийин эл арасында «дервиштерден чыккан хан» деген лакап атка ээ болгон. Ал саясаттан чын дилден четте калууну каалаган, бирок тагдыр менен падишахтын эрки башкача чечкен.
Тынч намаз жана дуба менен өткөн жашоо 1584-жылдын жазында үзгүлтүккө учураган. Ислямдын улуу агасы, крым ханы Мехмед II Герай Семиз султан Мурад IIIнин эркине каршы чыгып көтөрүлүшкө чыккан жана түрк чеби Кефени курчоого алган. Султанга жаңы, толук баш ийген башкаруучу керек болгон, анын тандоосу Бурсадагы «дервишке» түшкөн. Ислям Стамбулга чакырылып, Крымдын жаңы ханы деп жарыяланган.
1584-жылдын майында Ислям II Герай күчтүү янычар корпусунун коштоосунда Кефеге түшкөн. Султандын мыйзамдуу талапкеринин пайда болушу крым элитасында дароо ажырым жараткан. Порта менен чатакташкысы келбеген таасирдүү мурзалардын көпчүлүгү, алардын ичинде кубаттуу Али-бей Ширин башында туруп, Мехмед IIден баш тартышкан. Жаңы хандын тарабына анын кичүү агалары — Алп, Селямет жана Шакай Мубарек Герайлар да өтүшкөн.
Тактан кулатылган Мехмед II, өзүнө ишенимдүү Мансур тукумунун колдоосу менен гана калып, ногой талааларына качууга аракет кылган, бирок Перекоптун (Ор-Капынын) жанында кармалган. Ал жерде өзүнүн эле агасы Алп Герайдын буйругу менен бир кезде абдан кубаттуу болгон башкаруучу муунтулуп өлтүрүлгөн. Ошентип Бахчисарайдагы такка барчу жол тазаланып, Ислям II расмий түрдө тактыны ээлеп, Алп Герайды калга, ал эми Мубаректи нурэддин кылып дайындаган.
«Дервиш-хандын» бийлиги Крымга тынчтык алып келген эмес. Анын бийлигинин дээрлик төрт жылынын баары (1584–1588) өлтүрүлгөн Мехмед IIнин улуу уулу Саадет Герай менен болгон айыгышкан күрөштө өткөн. Ногойлорго качып кеткен Саадет тактыдан ажыраганына моюн сунган эмес.
Таекеси такка отургандан үч ай өткөндөн кийин эле Саадет Герай 15 миңдик ногой аскерин баштап Крымга басып кирген. Учур абдан ыңгайлуу тандалган эле: Бахчисарайда сыйлык күтүп көптөгөн бектер чогулган, шаар болсо узакка созулган курчоого даяр эмес болчу. Жети күндүк коргонуудан кийин Ислям II качууга аргасыз болгон. Ал адегенде Балаклавага, андан кийин түрк замбиректеринин коргоосу астындагы Кефеге баш калкалаган.
Саадет Герай жеңиш менен борборду ээлеп, ал тургай байыркы Эски-Кырымда бектер тарабынан расмий түрдө хан көтөрүлгөн. «Дервиштин» бийлиги кулагандай сезилген, бирок анын артында бүт Осмон империясынын күчү турган. Султан Мурад III жардамга 4 миңдик янычар аскерин жөнөткөн. Саадет эки жарым ай бою жүргүзгөн Кефе курчоосу эч майнапсыз аяктаган.
1584-жылдын күзүндө калга Алп Герай түрк артиллериясына таянып, каршы чабуулга өткөн. Индол дарыясынын өрөөнүндөгү чечүүчү салгылашта ногой атчан аскерлери янычарлардын огун көтөрө албай талкаланган. Саадет Герай кайрадан качкан. 1585-жылы ал бийликти кайтаруунун экинчи аракетин жасаган, бирок жарым аралга жакындай электе эле татар аскерлери тарабынан токтотулган. Ошол жеңилүүдөн кийин такка талапкер агайындылар туш-тушка чачырап кетишкен: Саадет менен Сафа Кумыкияга кетишкен, ал эми Мурад Герай Астраханга барып, орус падышасы Фёдор Иоанновичке берилгендик антын берген.
Тактада толугу менен түрк куралдарынын күчү менен гана кармалып турган Ислям II Герай Стамбулга болуп көрбөгөндөй баш ийгендик көрсөткөн. Ал өз эрки менен суверенитетинин бир бөлүгүнөн баш тартып, жума намазы учурундагы хутбада алгач осмон султанынын ысымы, андан кийин гана крым ханынын ысымы айтылсын деген салтты киргизген. Бул вассалдык көз карандылыкты акыркы жолу символдук түрдө таануу болгон.
Тынчтыкты сүйгөн, философияга жакын мүнөзүнө карабастан, Ислям II согуш жүргүзүүгө аргасыз болгон. Анын бийлиги кыйраткыч жортуулдар менен коштолгон:
1587-жылдын июну: ханзаадалар Алп менен Селямет баштаган 40 миңдик ордо түштүк орус жерлерине басып кирген. Алар Туланын жанында падышанын аскерлери топтолгону үчүн Окадан өтүүгө батына алышпаса да, чек ара аймактары катуу кыйратылган. Бирок кайтып келе жаткан жолдо орус воеводалары татарлардын «загондорун» кууп жетип, салгылаштарда дээрлик 30 миң адамды жок кылышкан.
Казактар менен күрөш: Крым запорожье казактарынын тайманбас рейддеринен жапа чеккен, алар бул мезгилде Аккерман жана Гёзлев сыяктуу бекемделген борборлорго чейин чабуул коюп, талап-тоноого жетишкен.
Ислям II Герайдын өмүрүнүн акыркы жылдары да тышкы жагдайлар таңуулаган жортуулдарда өткөн. 1588-жылдын кышында хан татар аскерин баштап поляк-литва чек араларына аттанган. Түрк кошумча күчтөрүнүн келишин күтүп жатып, ал Аккерман чебине жайгашкан.
Дал ошол жерде, 1588-жылдын мартында, «дервиштерден чыккан хан» каза болгон. Анын бийлиги султандын баш ийбеген Крымды тынчтандыруу аракети катары башталып, кезектеги аскердик жортуулдун кызуу маалында аяктаган. Ислям II тарыхта, балким, кылычтан көрө таспини артык көрмөк, бирок өмүрүн башкалардын кызыкчылыгы жана өзүнүн аман калуусу үчүн тынымсыз салгылашууларда өткөрүүгө мажбур болгон башкаруучу катары калган.
