XIII кылымда Тевтон ордени Хелм жериңде түптөлгөндөн кийин бутпарас прусс урууларына каршы крест жортуулдарын баштаган. Алар багынгандан соң Орден бутаасын бутпарас Литванын Улуу княздыгына бурду. Айрыкча Жемайтия маанилүү болгон: ал Тевтон орденинин жерлерин Ливониядагы ээликтеринен бөлүп турган тилке эле.
1385-жылы Крево униясы түзүлүп, ага ылайык Литванын улуу князы Ягайло Польшанын ханышасы Ядвигага үйлөнүп, христиан динин кабыл алып, Польшанын падышасы болду. Эки держава формалдуу бириксе да, 1392-жылкы Остров келишими боюнча Литванын Улуу княздыгындагы реалдуу бийлик анын таекеси Витовтка өттү. Литванын христианданышы Ордендин агрессиясына расмий шылтоо калтырган жок, бирок аймактык талаштар — айрыкча Жемайтия жана Данциг (Гданьск) боюнча — улана берди.
1409-жылдын май айында Жемайтияда антитевтон көтөрүлүшү чыгып, аны Польша менен Литва колдогон. Ордендин улуу магистри Ульрих фон Юнгинген эки державага тең согуш жарыялады. Кыска мөөнөттүү тынчтык жарыяланып, тараптар ошол айды толук масштабдуу согушка даярдыкка пайдаланды. 1409-жылдын декабрында Ягайло менен Витовт биргелешкен стратегияга макул болушуп, аскерлерин бириктирип, Ордендин борбору Мариенбургга жөргөмүш кылып чабуул коюшмак болду.
Так саны белгисиз, бирок тарыхчылардын баамында, поляк-литва аскери 39 миңдей, тевтон аскери 27 миңдей болгон, алардын ичинде болжол 250 орден рыцары бар. Ордендин аскеринин өзөгүн Европада эң мыктылардын бири саналган оор куралдуу атчандар түзгөн; ага Германия, Австрия, Франциядан жалданма жоокерлер кошулган. Ордендин колу эки сап болуп тизилип, үчүнчү бөлүгү резервде калган.
Поляк-литва армиясы эки негизги бөлүктөн турду: поляк кошуундары — рыцарлык атчандар, литванкы — жеңил атчан бөлүктөр. Аларга Тохтамыштын уулу Джелал ад-Дин баштаган татарлар, ошондой эле орус, чех жана молдова кошуундары кошулган.
1410-жылдын 15-июлунун таңында колдор Грюнфельд менен Танненберг айылынын ортосунда беттешти. Душманын дүүлүктүрүү үчүн улуу магистр Ульрих фон Юнгинген Ягайло менен Витовтко эки жылаңач кылыч жиберди — бул акарат катары кабыл алынды.
Буйрук күтпөстөн, Витовт биринчи болуп татар жана литван жеңил атчанын урунтту. Ордендин оор атчандары (Фридрих фон Валленрод) каршы чабуул жасады. Талкаланбоо үчүн литвандар Золотая Ордадан үйрөнгөн «жалган чегинүү» ыкмасын колдонушту. Айрым тевтон рыцарлары жеңдик деп ишенип, тартипти бузуп, шашкалактаган кубалоого кирип кетишти.
Литвандар орден күчтөрүнүн бир бөлүгүн алаксытып турган маалда, экинчи канатта поляктар менен тевтондуктар ортосунда катуу айкаш уланып жатты. Айкаштын эң кызыган чагында поляк штандары (туусу) жыгылып да кетти, бирок дароо кайра көтөрүлүп, поляктарды демдеди. Литвандардын чегингенин көргөн магистр Юнгинген акыркы резервин салууга мажбур болду. Ошол ирмемде талаадан чыкпай карманган Смоленск полкун кошкондо литван бөлүктөрү кайра кайтып кирди.
Чечүүчү соккуда литвандар менен татарлар Ордендин негизги күчтөрүн канаттан кыйгап өтүп, курчоого алышты. Ордендин дээрлик бүт башкы колбашчылары, анын ичинде улуу магистри өзү да өлдү. Ордендин жоготуусу болжол 8 миң өлгөн, 14 миң туткунга түшкөн.
Грюнвальддагы жеңиш абдан чоң мааниге ээ болду. Союздаштар Мариенбургду ала алышпаса да, 1411-жылкы Торунь тынчтыгы Орденди кыйла алсыратты: Жемайтия жана Добжинь жери жоготулуп, ири контрибуция төлөө милдеттендирилди.
Армиянын де-факто кыйрашы жана каржы кризиси Ордендин күчүн мүңкүрөттү. Кийинки ондогон жылдарда ал жерин да, таасирин да жоготуп барды; Тринадцатилеттик согуштан кийин Польшага вассалдыкка макул болду. 1525-жылы акыркы улуу магистр Альбрехт Гогенцоллерн протестантизмге өтүп, Пруссия герцогдугун түздү — ошону менен Тевтон ордени мамлекет катары өз жашоосун жыйнады.
